Кипренскому удалось показать в лице Пушкина творческое озарение, как будто поэт прислушивается к звукам лиры в руках музы поэзии, изображенной на фоне портрета. Друг Пушкина — Дельвиг — был заказчиком портрета. Сам Пушкин любил эту работу и после смерти Дельвига купил портрет, повесил в своем рабочем кабинете и очень ценил его. “В одной газете объявили, — писал Пушкин, — что я собою весьма неблагообразен и что портреты мои слишком льстивы. На эту личность я не отвечал, хотя она меня глубоко тронула”.
Пушкин посвятил Кипренскому стихотворение: “Любимец моды легкокрылой, / Хоть не британец, не француз, / Ты вновь создал, волшебник милый, / Меня, питомца чистых муз. // И я смеюся над могилой, / Ушед навек от смертных уз. / Себя как в зеркале я вижу, / Но это зеркало мне льстит, / Оно гласит, что не унижу / Пристрастья важных аонид. / Так Риму, Дрездену, Парижу / Известен впредь мой будет вид”.
“Британец”, о котором упоминает Пушкин, это намек на англичанина Дау.
Перечисление некоторых городов говорит о желании Кипренского показать портрет Пушкина в Европе. Но ни у Пушкина, ни у Кипренского нет никаких письменных свидетельств об их встречах и беседах. Надо предполагать, что Кипренский мог рассказать Пушкину о своей встрече и знакомстве с Гёте.
Тяга в Италию не покидает Кипренского. Обойденный правительственными заказами, он мечтает о жизни в благословенной Италии. Летом 1828 года он вторично едет в Италию. Его влечет еще туда любовь к девушке Мариучче, оставленной им на попечение в монастыре. В Италии, кроме портретов, Кипренский пишет картины на сложные аллегорические сюжеты, как например “Сивилла Тибуртинская”.